У 1809 році придворний архітектор Російської Імперії італієць Луїджі Руска, який побудував одну їх веж московського Кремля, запропонував побудувати в Києві на Контрактовій площі монументальний Гостинний двір. Будівля мала бути виконана в стилі класицизму. Новострой повинен був мати вигляд замкнутого прямокутника з внутрішнім службовим приміщенням, до якого вели шість воріт. Так почалася історія одного з старійших будівель Києва – Гостиного двору.
У 1809 році придворний архітектор Російської Імперії італієць Луїджі Руска, який побудував одну їх веж московського Кремля, запропонував побудувати в Києві на Контрактовій площі монументальний Гостинний двір. Будівля мала бути виконана в стилі класицизму. Новострой повинен був мати вигляд замкнутого прямокутника з внутрішнім службовим приміщенням, до якого вели шість воріт. Так почалася історія одного з старійших будівель Києва – Гостиного двору.
Планам італійця перешкодила пожежа, що сталася на Подолі в 1811 році. Не встигли жителі Подолу відійти від трагедії, як стало відомо, що Наполеон нападає на Росію. Будівництво довелося відкласти.
На момент 1812 року був готовий тільки перший поверх Гостиного двору. Було прийнято рішення накрити його дахом і залишити до кращих часів.
«Кращі часи» настали в 1828 році, коли головний архітектор Києва Андрій Міленський взявся за реконструкцію знакового місця.
Гостинний двір – був прообразом сучасних торгових центрів.
У ньому знаходилося близько 50 магазинів. Кожен магазин мав свій підвал-склад і два входи – центральний і чорний.
Як не дивно, але в такому стані – одноповерховий і повний магазинів – Гостинний двір простояв майже півтора століття. До початку Другої Світової війни.
Звісно, що мало хто думав про походи в Гостиний двір, поки Київ бомбили. Таким чином, після війни кияни не впізнали будівлю – черстві під’їзди, збита штукатурка фасадів, вибиті вікна, забиті кусками жерсті, загажені підворіття. Все це мало нагадувало той Гостинний двір.
Радянська влада Києва взялася призвести двір в порядок. І привела. Всередині працювали різноманітні магазини, майстерні, офіси, склади. Загалом, двір знову «зажив».
На початку 1980-х, на честь 1500-річчя Києва, Гостинний двір вирішили знову реконструювати. Йому було надбудовано другий поверх і будівля прийняла нинішній вигляд.
У квітні 2012 року київська влада вирішила знову реконструювати Гостинний двір. У планах дизайнерів, яким доручили реконструкцію, будівництво сучасного торгово-офісного центру.
19 липня 2012 року Окружний адміністративний суд Києва відмовився припинити дію постанови Кабінету міністрів №1380 від 15 серпня 2011 р. про виведення Гостиного двору з державного реєстру пам’яток архітектури і зупинити будівельні роботи на його території.
На думку активістів, Гостинний двір має бути центром мистецького, громадського та культурно-освітнього життя Києва.